香港媒體輿論素來喜歡比較香港與新加坡，但星港比較論述往往易於流於表面，少從更廣闊的時空脈絡，深入了解新加坡模式獨特的發展軌跡與特點，進而思考香港與新加坡的異同處。
縱然新加坡是獨立主權國家、香港只是一國之內權力萎縮的特區，但新加坡經驗還是值得香港學習──例如，學習新加坡為何沒有以民族主義世界觀，否定英國殖民地時代的一切、甚至視英治過去為資產。是次座談會將從歷史脈絡與案例比較角度，探討這類因香港當下的「政治正確」被有意無意忽略的重要管治議題。
同時，近年觀察兩岸四地民主化及地緣政治的台灣資深傳媒人林怡廷，亦會加入與《雙城對倒：新加坡模竹與香港未來》作者鄺健銘一同交流對談。
